可是，纪梵希不满 3 岁时，他的父亲就去世了。他跟随着母亲和外婆长大，开始着迷于外公衣橱里的衣服以及世界各地各式各样的时装与面料。但是，只有在学习取得了好的表现后，他才被准许接触到这些时装。小时候，纪梵希会与姐姐们去买时尚杂志，他说，“我在书里懂得了所谓的巴黎情调”。随着对时装的兴趣越来越浓，他逐渐着迷于一个念头：去见一见他最崇拜的时装设计大师克里斯托瓦尔·巴伦西亚加（Cristóbal Balenciaga）。
据家族传说，当时年仅10岁的纪梵希曾带着自己的设计手稿离家出走，试图跳上火车去见偶像巴伦西亚加。虽然没能成功，但在1945年，17岁的纪梵希说服了家人让自己进入著名的法国美术学院学习，而不是按照家庭的规划成为一名律师。他的母亲说，“如果你想成为一个设计裙子的人，可以试试。但是千万不要抱怨，永远不要改变你自己的想法”。
后来，每次服装发布会结束，纪梵希的母亲都会拥抱他、亲吻他。“巴伦西亚加就是我的信仰，因为我是有信仰的，所以对我而言，巴伦西亚加和上帝都是我的信仰”，纪梵希曾如此说道。在不久以后1953年的夏天，纪梵希在纽约终于见到了儿时的偶像巴伦西亚加。年轻、优雅、接受过良好教育，近乎完美的大个子纪梵希很快在二战后百废待兴的巴黎时装行业找到了工作，遇到了年纪较长还未成名的皮埃尔·巴尔曼（Pierre Balmain）与克里斯汀·迪奥（Christian Dior）。
1952年，25 岁的纪梵希拒绝了来自迪奥的工作邀约，而是创办了属于自己的时装屋。他的设计理念受到了偶像巴伦西亚加强烈的影响，他认为“少即是多”，欣赏简洁却剪裁完美的风格。彼此成就的纪梵希和赫本赫本曾说，“是纪梵希创造了我。”这一对好友知己，很难说清楚是谁成就了另外一个，他们最大程度地塑造了彼此简约而优雅风格。
很多年后，已经暮年的纪梵希回忆起他第一次见到赫本，当时赫本24岁，纪梵希26岁。“她非常瘦小，眼睛很美，留着短发，眉毛浓密，穿着一件小T恤和窄窄的裤子，脚上是一双芭蕾舞鞋”，他的目光几乎一瞬间就被她吸引过去，完全无法注意到别人，包括当时更有名的凯瑟琳。那个时候，因为拍摄电影《龙凤配》，赫本到巴黎拜访纪梵希。
一开始纪梵希并没有打算接受赫本，他已经决定和自己很欣赏的凯瑟琳·赫本合作，并且以缺缝纫机和准备春夏展览，拒绝了赫本的请求。没有新定制的，赫本坚持试穿上一季的旧款。当赫本从工作室的衣柜里换上衣服之后，就像纪梵希回忆的，他的目光再没有从她的身上离开过，他惊讶地发现自己设计的衣服和赫本是绝配的。后来，电影《龙凤配》出现了纪梵希设计的那件有名的黑色鸡尾酒裙，肩带上两只蝴蝶结正好装点出赫本天真的眼神。
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