当时的欧洲流行的是高级定制服装，像巴黎世家、迪奥这些已经声名显著的设计师不屑于为“不入流”的美国电影来提供服装设计，纪梵希也仅仅是因为以为是大名鼎鼎的凯瑟琳.赫本，先口头应承。当时《罗马假日》拍摄完尚未上映，当名不见经传的奥黛丽.赫本敲开纪梵希工作室的门，纪梵希隐隐有些失望，而且也正忙于准备自己的时装展，实在抽不出时间帮助她。
奥黛丽请求他，即使不能专门为她设计戏服，是否可以让她在他工作室中挑选已经做好的衣服，纪梵希欣然应允。此时，奥黛丽出众的时尚品味展露无疑，她从众多衣服中挑出了三套——灰色羊毛套装、白色无袖刺绣纱裙，平领露肩小黑裙，后来都成为《龙凤配》中的经典着装。纪梵希被眼前穿上他的服装的奥黛丽迷住了，她比他的任何一个模特都能充分展现自己作品的设计风格和魅力，因此被深深吸引，从此开启了两人一生的友谊和时尚搭配合作，之后纪梵希几乎为奥黛丽的所有电影设计服装，还为她设计婚纱。
（1953年纪梵希在为奥黛丽的电影《龙凤配》设计服装）（《龙凤配》剧照）（《蒂芙尼的早餐》剧照）2006 年，《蒂芙尼的早餐》这条小黑裙在伦敦以 92 万美元拍卖售出。随后奥黛丽.赫本又接拍了电影《甜姐儿》，讲述了一位普通女子如何被发掘成为时尚宠儿，这部电影进一步奠定了赫本“时尚ICON”的地位，。（《甜姐儿》剧照）黑色高领毛衣、长裤、平底芭蕾舞鞋，简洁依然优雅美丽，奥黛丽.赫本就这样再一次刷新了人们对时尚的认知。
《甜姐儿》这部电影业被称为时尚教科书，后来有不少年轻人正是看了它立志投身时装设计师职业。这部戏上映之后，奥黛丽.赫本在人们心目中已经和时尚画上了等号，她的名字成为一个形容词，“这样很奥黛丽”，这句话成为人们称赞一位女士有教养、优雅、时尚。1957年，纪梵希为奥黛丽.赫本专门调制了香水“禁忌”。在只有赫本一人有权专属使用三年后，这款香水才推向市场。
后来奥黛丽.赫本免费纪梵希“禁忌”香水拍摄广告，这也是奢侈品牌首次使用电影明星的面容来推广香水。纪梵希和奥黛丽.赫本的友谊持续了40年，相识多年以后，当奥黛丽.赫本在纽约诊断出身患癌症时，纪梵希提供了私人飞机，载满奥黛丽喜欢的花，把她护送回瑞士的家。赫本说：“只有他，还始终记得我的喜好，把我当个小女孩来宠”。
1993年，赫本去世前将自己收藏的25件纪梵希礼服留给了纪梵希，她指定纪梵希作为她的遗嘱执行人，纪梵希也和她的两个儿子、前夫一起亲自为她抬馆下葬。奥黛丽的风格效应因灵魂的高贵而长存为了照顾孩子和婚姻，奥黛丽.赫本两次息影，常年隐居在瑞士日内瓦湖湖区的一个小镇。在历经两位丈夫出轨离婚之后，51岁那年，她终于遇到了自己的灵魂伴侣荷兰演员罗伯特.沃尔德斯。
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