从这件事上，就可以看出杨善对于英宗的感情和忠诚度。景泰元年（1450年）七月，景泰帝派杨善出使瓦剌，商议议和事宜，但是没有授予杨善诏书、也没有拨付金银财帛用于赎回太上皇英宗，其实就是略尽人事而已。但杨善出于回报英宗恩德赏识、以及借机一搏的的心思，在没有获得朝廷拨付钱物的情况下，自己变卖家产土地，准备了一批珍宝金帛，准备用于和瓦剌谈判时赎回英宗所用。
抵达瓦剌后，杨善先是辗转腾挪，将也先派来探听虚实的下属搪塞并忽悠过去，使得瓦剌人不能辨明大明虚实。也先听说后，第二天亲自接见杨善，准备从他口中获取明朝君臣到底如何对待迎回英宗之事的态度。在和也先的会面中，杨善发挥了无与伦比的辩才，向也先辩解当年因入贡互市产生龃龉的明朝贺瓦剌关系的原因，把责任都推给王振和瓦剌一方的下级官吏，请求消除各自芥蒂，重新互市。
并在不经意间奉承夸奖了也先，称赞瓦剌贵族善待英宗是仁德之心、顺应天道，言称归国后将把也先等人的事迹告诉史官、写入史书、代代传颂。并肉麻地吹捧也先是顶天立地的男子汉，中原自古以来都没有能够与之相比的人。只把瓦剌诸首领捧得飘飘然如成仙一般，稀里糊涂就答应了杨善将英宗返还明朝，两国达成和议的请求。八月初二，已经“北迤”一年的英宗终于获得自由，被也先放归返回。
杨善侍候着英宗一路兼程，八月十四抵达居庸关，回到大明国土。景泰元年（1450年）八月十五中秋节，土木堡之变周年，英宗和杨善一行从安定门入城，返回了阔别一年的京师。景泰帝弄巧成拙，没想到杨善居然真的把太上皇迎回来了，心中着实不爽，但是在表面上又不能表现出来，只能捏着鼻子忍了，并亲自在皇宫东安门外迎接哥哥的回归。
据《明史纪事本末》记载，英宗和景泰帝见面时情景感人，兄弟间热泪盈眶，嘘寒问暖，互致问候，一派兄友弟恭场面。实际上兄弟俩内心中是个什么感受，那就不知道了。杨善依靠过人的辩才和出色的头脑，用一己之力将陷入敌营的英宗解救回来，确实立下大功，朝臣们都称赞其劳苦功高，将他和保卫国家的大功臣于谦相提并论，号称“论社稷功则于谦为首，论归太上皇功则杨善为最。
”杨善自己也认为将要获得朝廷厚赏，加官晋爵。但是景泰帝对于杨善的“功劳”却怎么也欣赏不来、甚至暗地里怨恨他多此一举，简直是给自己找不痛快。于是在不得不加赏杨善“迎回太上皇之功”时，只是随意地将杨善官升一级，进位左都御史而已，其他财物赏赐就免了。后来在大臣们的坚持下，景泰帝才勉强于景泰二年（1451年）加授杨善太子太保，以为酬庸。
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